V nejnovějším filmu Sofie Coppolové The Beguiled, který má být uveden v kinech tento pátek, hraje Colin Farrell Johna McBurneyho, zraněného vojáka, kterého přivedla malá jižanská dívčí škola, aby se zotavil. Jeho mužská přítomnost rychle rozvíří domácnost, protože několik dam po ruce začne hrát o jeho náklonnost – a on je více než ochotný flirtovat zpět. Je to role, kterou se Farrell zdánlivě připravoval na celý tento život – nebo alespoň od roku 1999, kdy debutoval v Hollywoodu ve Válečné zóně. Od té doby si Farrell rychle udělal jméno jako jeden z nejslavnějších světových mládenci. Na vrcholu svého špatného chlapce měl herec úlety s Lindsay Lohan a Britney Spears, stejně jako fámy s herečkou Alexandra Angelinou Jolie. Nedávno Farrell také odhalil, že měl romantický vztah s Elizabeth Taylorovou na konci jejího života, než byl spatřen s Rihannou, což dokazuje, že není ten, kdo má „typ“. Zde je ohlédnutí za jeho většinou veřejných vztahů.

Farrell se oženil s herečkou Amelií Warnerovou na právně nezávazném obřadu v roce 2001 během dovolené na Tahiti.

Duo, které se společně objevilo na mnoha červených kobercích, se rozešlo ani ne o rok později.

Warner by pokračoval v rande Jamieho Dornana s hvězdou Padesáti odstínů šedi.

Farrell se setkal s herečkou Michelle Rodriguez v roce 2003 na natáčení S. W. A. T., a říkalo se o nich, že budou nějakou dobu spolustraníky.

Farrell chodil s modelkou Kim Bordenave, vlevo, téměř dva roky, během kterých se jim narodil syn.

Proslýchalo se, že Angelina Jolie oslovila Farrella během natáčení jejich filmu Alexander z roku 2004.

Farrell dorazil na premiéru filmu The Recruit z roku 2003 s Britney Spears, ale tvrdil, že ti dva byli jen přátelé.

Farrell a Lindsay byli často spatřeni spolu kolem roku 2004, dokonce se objevili v Saturday Night Live, aby podvrhli fámy.

Farrell v roce 2006 krátce přešel ze Spears a Lohan do Carmen Electra.

Po Electře byl Farrell spatřen s Lake Bell při natáčení Pride and Glory v roce 2006.

Ti dva se rychle stali oficiálními na červeném koberci, včetně akce na podporu ASPCA v New Yorku v roce 2007.

Tato dvojice se na premiéře filmu Pride and Glory usmívala.

Do roku 2010 se Farrell přestěhoval k polské herečce Alicji Bachleda, své kolegyni ve filmu Ondine.

Pár spolu zůstal téměř dva roky, než se v roce 2010 rozešli.